1935
McCook Outlaws Motorcycle Club é fundado em McCook, um pequeno vilarejo no condado de Cook, no Estado de Illinois, Estados Unidos, defronte ao Matilda´s Bar, na legendária Rota 66.
1946
Apesar do clube permanecer unido durante a Segunda Guerra Mundial, assim como muitas instituições do seu tempo, suas atividades naquele momento foram limitadas. Muitos irmãos que partiram para o front não retornaram e muito do sentimento de irmandade e lealdade das tropas influenciou a cultura biker norte-americana. Em maio de 1946, o maior evento motociclístico do pós-guerra no Meio-Oeste foi realizado em Soldier Field, em Chicago.
1950
A partir de seus fundadores de 1935, o clube cresceu, com novos membros vindos de toda a área de Chicago. Foi decidido então a mudança para aquela cidade, alterando o nome do clube de McCook Outlaws para Chicago Outlaws e redefinindo completamente seu logo. A antiga motocicleta alada foi substituída por um pequeno crânio e a fonte das letras adotada foi em estilo “old english”. Esse novo desenho era bordado em camisas pretas e pintado à mão em jaquetas de couro.
1954
Por influência do filme Wild One, estrelado por Marlon Brando, são adicionados ao pequeno crânio os pistões cruzados e o desenho passa a ser bordado, em contornos brancos, em camisas pretas de estilo western.
1959
Os pistões cruzados e o crânio são refeitos, agora maiores e com mais detalhes.
1960
A A.M.A (American Motorcycle Association), órgão supervisor de todas as corridas oficiais de motocicletas nos Estados Unidos bane a palavra Outlaws de todos os tipos de vestimentas. Dali para frente membros do clube que disputavam tais corridas passaram a utilizar o termo OMC em suas vestimentas, até 1963.
1963
Os Outlaws se tornam o primeiro membro oficial de uma irmandade de clubes 1%ers, sendo o primeiro clube 1%er ao leste do Mississipi.
1964
Em 04 de julho, os Gypsy Outlaws de Milwaukee passam a fazer parte do clube. Em agosto daquele ano, durante a Springfield Motorraces, os Gypsy Outlaws de Louisville (que até então não tinham contatos com os Gypsy Outlaws de Milwaukee), também sobem a bordo. A Nação Outlaw é fundada, tendo Chicago como Chapter Mãe.
1965
Em 1 de janeiro de 1965, a AOA – American Outlaw Association – nasce, afrontando a AMA, utilizando um design similar mas com um famoso dedo “do meio”. O patch de caveira com pistões cruzados é nomeado Charlie.
1967
Em julho de 1967, o Presidente Nacional e outros membros do clube se deslocam de Chicago e sancionam o primeiro Chapter do Estado da Flórida.
1969
God Forgives Outlaws Don´t (Deus Perdoa Outlaws Não)
se torna o lema do clube.
1977
Em 1977 é fundado o primeiro Chapter estrangeiro no Canadá. Satan’s Choice MC decide se tornar Outlaws MC.
1984
Pela primeira vez um membro não originário de Chicago se torna Presidente Nacional. Ele é Taco 1%er, de Detroit – Michigan.
1989
Adiciona-se o patch “MC”, nas costas.
1993
É fundado na França, o primeiro Chapter Europeu.
1994
O primeiro Chapter na Austrália é fundado a partir de um clube também denominado Outlaws. O clube “MC 44”, da França, também se torna Outlaws MC, e passam a adotar o bottom rocker “Europa” em seus coletes.
1995
Chicago é dividida em três Chapters: Southside (Motherchapter), Westside e Northside. A Noruega se torna o segundo país europeu a ingressar no clube.
1999
O clube belga “Outlaws MC”, que já existia de forma independente há 25 anos, ingressa na AOA. Naquele momento, eles eram o único Chapter europeu ativo.
2000
O clube do Reino Unido “Outlaws MC”, até então independente, ingressa na AOA. No final daquele ano a Noruega retorna ao clube.
2001
Na Alemanha, “Ghost Riders MC” ingressa na AOA, em seguida, funda-se o primeiro Chapter asiático, na Tailândia, e o segundo Chapter escandinavo, na Suécia. São também fundados Irlanda e Jersey.
2002
Na Alemanha é fundado o primeiro clube support oficial da AOA, Black Pistons MC. Outros países como Estados Unidos, Canadá, Reino Unido e Noruega também o adotariam. Itália e Polônia iniciam seus primeiros Chapters de Outlaws MC.
2005
O clube celebra 70 anos de existência e 40 anos da fundação da AOA. A Rússia se tornou um país fullpatch em junho daquele ano.
2006
Outlaws MC inicia seu primeiro Chapter
no Japão.
2007
Em março de 2007, Outlaws MC inicia seu primeiro Chapter nas Filipinas.
2008
Em janeiro de 2008, Outlaws MC inicia seu primeiro Chapter na Espanha.
2009
A AOA inicia seus primeiros Chapters em Sérvia e Áustria.
2010
A AOA inicia seus primeiros Chapters na Suiça e República Tcheca. 2011 A AOA chega a Montenegro
2014
A AOA inicia seu primeiro Chapter fullpatch na Nova Zelândia, em Napier.
2015
O clube celebra 80 anos de existência e 50 anos da fundação da AOA.
2017
Balcãs e Hong Kong adquirem seu status fullpatch.
2018
Finlândia e Lituânia adquirem seu status fullpatch.
2019
Brasil inicia seus Chapters Prospectives
2020
Brasil é o primeiro país da América Latina a adquirir seu status fullpatch.
Chile e Ecuador iniciam Chapters Prospectives.
Em Atlanta, GA – EUA, os Outlaws retomam às suas origens, e inicia-se uma nova equipe de corrida, os Outlaws Racing Team. Posteriormente, criou-se o Red Eyed Racing, para que SYLOs pudessem apoiar e correr juntos com membros na mesma equipe.
2021
Equador se torna um país fullpatch. Peru e México iniciam Chapter Prospectives. Crossed Pistols MC, primeiro clube support oficial da América Latina é iniciado no Brasil.
2022
A Malásia, Singapura e Omã iniciam seus primeiros Prospective Chapters. A Eslováquia, Chile, México e Peru se tornam países fullpatch.
2023
Argentina, Holanda e Sicília iniciam seus primeiros Prospective Chapters.
2024
Portugal e Omã se tornam países fullpatch.
Holanda adquire seu status Full Patch.
Austria e Hungria iniciam como Prospective.
